처음에는 김현성이 이끌던 그룹 종이연의 공연에서 윤도현이 주로 불렀다.[1] 한겨레신문이 주최한 노래 공모에 당선되어 1990년 5월 발매한 《겨레의 노래》에 수록되었으며, 가야에 소속된 전인권이 노래를 불렀다.[2] 이후 지방 순회 공연에 불참한 전인권을 대신하여 김광석이 노래를 부르며 반향이 일기 시작했고,[1] 1993년 5월 김광석의 리메이크 음반인 《다시 부르기 1집 》에 리메이크한 노래가 수록되면서 본격적으로 대중에게 널리 알려졌다.
〈이등병의 편지〉는 이제 막 머리를 깎고 훈련소에 가는 사람의 애환을 담은 노래로, 이것이 큰 공감대를 얻어 매우 유명한 곡이 되었다. 작곡가 김현성은 이 노래를 "군대 가는 친구를 서울역에서 배웅하고 돌아오는 버스 안에서 영감을 얻어 만들었다"며, 노래가 발매된 당시 "너무 우울하다는 이유로 한 때 방송 금지곡이 되기도 하였다.
2000년 영화 《공동경비구역 JSA》의 OST로 수록되었으며, 영화가 흥행하면서 함께 수록된 〈부치지 않은 편지〉와 함께 화제가 되었다.[6] 2010년 8월 3일 영화를 제작한 명필름이 발매한 영화 OST 앨범 Music for the Movies by Myung Films에서는 음악 감독 방준석이 새롭게 연주한 노래를 수록하였다.
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